Die erste urkundliche Erwähnung der Gemeinde stammt aus dem Jahre 1148 im Rahmen einer Schenkung an das Kloster St. Peter auf dem Schwarzwald. Seinerzeit im Herrschaftsgebiet der Herzogtums Schwaben liegend, kam der Ort im 13. Jahrhundert vermutlich zur Herrschaft Weilheim und damit zu den Grafen von Aichelberg. Es wird darüber hinaus davon ausgegangen, dass auch die Herzöge von Teck Herrschaftsrechte im Ort ausübten. Im Jahre 1334 kam das Dorf Holzmaden zum Haus Württemberg und wurde in diesem Zuge dem Amt Kirchheim zugeordnet.

Am 28. April 1639, brannte eine Soldateska im Zuge des Dreißigjährigen Krieg,  bis auf zwei Häuser, das gesamte Dorf nieder. Der darauf folgende Wiederaufbau zog sich über viele Jahrzehnte hin. 1669 wurde die alte Stephanuskirche errichtet, 1684 das Pfarrhaus und 1687 das heutige Rathaus. Das Pfarr- sowie Rathaus stehen heute noch und sind die ältesten Gebäude des Ortes.

Im 1806 gegründeten Königreich Württemberg verblieb Holzmaden im Rahmen der neuen Verwaltungsgliederung beim Oberamt Kirchheim.

Die Gemeinde, ganz im Unterjura gelegen, wird durch dessen Posidonienschiefer bzw. seinen verborgenen Schätzen ab dem späten 19. Jahrhundert Weltruhm. Beim Versuch, Schieferöl zu gewinnen, entdeckte man in ihm in den 1860er Jahren bestens erhaltene, ca. 180 Millionen Jahre alte Meeresfossilien, die seitdem präpariert, wissenschaftlich erforscht und ausgestellt werden.

Durch die Eröffnung der Bahnstrecke von Kirchheim nach Weilheim erhielt der Ort im Jahre 1908 Anschluss an das Eisenbahnnetz der Württembergischen Staatsbahnen.

Im Jahr 1915 hält in Holzmaden die erste Stromversorgung Einzug. Im kurz darauf beginnenden Ersten Weltkriegs werden 129 Männer aus Holzmaden zur Württembergischen Armee einberufen, wovon 24 gefallen sind.

1929 wird im Ort die erste Wasserleitung gebaut und 1936 beginnen die Arbeiten  am Urwelt-Museum Hauff, welches seitdem mehrfach vergrößert wurde. Fossilienfunde, d. h. in den Schieferablagerungen des einstigen Jurameers entdeckten Versteinerungen der urzeitlichen Tier- und Pflanzenwelt, aus Holzmaden sind in allen großen Naturkundemuseen dieser Welt zu bewundern. Hierdurch erlangte das kleine Dorf am Fuße der schwäbischen Alb seine bis heute überregionale Bekanntheit.

Durch die Kreisreform im Dritten Reich gelangt Holzmaden 1938 zum neu gegründeten Landkreis Nürtingen. Im wenig später beginnenden Zweiten Weltkrieg sind es 179 Männer aus Holzmaden die zur Wehrmacht eingezogen werden. Davon kehren 27 Gefallene und 13 Vermisste nie wieder nach Hause zurück. Kurz vor Ende des Zweiten Weltkriegs zerstörten Flugzeuge der US-Luftwaffe bei einem Bombenangriff am 20. April 1945 insgesamt 24 Häuser und töten hierbei zwei Zivilisten.

Im Nachkriegsdeutschland gehört Holzmaden von 1945 bis 1952 zum Land Württemberg-Baden, welches 1945 in der amerikanischen Besatzungszone gegründet worden war. 1952 gelangte die Gemeinde zum neuen Bundesland Baden-Württemberg.

Die neue Grund- und Hauptschule in der Friedhofstraße wurde im Jahr 1966 eingeweiht und löste das alte, zu klein gewordene Schulhaus in der Ortsmitte ab.

Das alte Dorf im Seebachtal, in dessen Zentrum die anstelle eines kleineren Vorgängerbaus 1969 neu errichtete, moderne evangelische Kirche auffällt, entwickelte sich nach dem Krieg vor allem durch kräftigen Zuwachs im Norden und Süden zur heutigen attraktiven Wohngemeinde mit einer ausgezeichneten Infrastruktur, inmitten der Kulturlandschafte der Streuobstwiesen.

Im Süden, insbesondere im Osten entstanden in den 1960er bzw. 1970er Jahre Gewerbegebiete, die auch von der günstigen Verkehrslage in unmittelbarer Nähe zur A8 mit Auffahrt profitieren. Infolge der guten Erreichbarkeit, des bestehenden Glasfaserausbaus und der attraktiven Lage haben sich in den Gewerbegebieten vielfältige Unternehmen angesiedelt.

Seit 1972 besteht eine partnerschaftliche Beziehung zur französischen Gemeinde Connantre in der Champagne, welche im Jahr 1990 in einer offiziellen Gemeindepartnerschaft mündete, die von beiden Seiten bis heute sehr lebendig gelebt wird.

im Rahmen der Kreisreform 1973 wird der Landkreis Nürtingen aufgelöst und die Gemeinde Holzmaden geht damit im Landkreis Esslingen auf.

Ein Kraftakt war für die kleine Gemeinde die im Jahr 1982 eingewiehene Gemeindehalle mit angeschlossenem Sport- und Freizeitgelände. Die Sporthalle, welche auch über einen Festsaal sowie eine Großküche verfügt, wurde pünktlich zum 40jährigen Jubiläum im Jahr 2022 saniert und erweitert.

Ebenfalls seit dem Jahr 2022, verfügt die Urweltgemeinde über ein eigenes Glasfasernetz, sodass im Mix mit bestehenden Netzinfrastrukturen, überall im Ort schnelles Internet zur Verfügung steht.

Im Jahr 2023 erhielt die Gemeinde Holzmaden vom Innenministerium die offizielle Zusatzbezeichnung „Urweltgemeinde“.